Cristin-resultat-ID: 1484519
Sist endret: 30. januar 2018 11:23
NVI-rapporteringsår: 2017
Resultat
Vitenskapelig artikkel
2017

Methyl propiolate and 3-butynone: starting points for synthesis of amphiphilic 1,2,3-triazole peptidomimetics for antimicrobial evaluation

Bidragsytere:
  • Thomas Aleksander Bakka
  • Morten B. Strøm
  • Jeanette hammer Andersen og
  • Odd Reidar Gautun

Tidsskrift

Bioorganic & Medicinal Chemistry
ISSN 0968-0896
e-ISSN 1464-3391
NVI-nivå 1

Om resultatet

Vitenskapelig artikkel
Publiseringsår: 2017
Publisert online: 2017
Volum: 25
Hefte: 20
Sider: 5380 - 5395
Open Access

Importkilder

Scopus-ID: 2-s2.0-85026874463

Beskrivelse Beskrivelse

Tittel

Methyl propiolate and 3-butynone: starting points for synthesis of amphiphilic 1,2,3-triazole peptidomimetics for antimicrobial evaluation

Sammendrag

A library of 29 small 1,4-substituted 1,2,3-triazoles was prepared for studies of antimicrobial activity. The pharmacophore model investigated with these substrates was based on small peptidomimetics of antimicrobial peptides and antimicrobials isolated from marine organisms from sub-arctic regions. Using methyl 1,2,3-triazole-carboxylates and 1,2,3-triazole methyl ketones prepared through “click” chemistry we were able to synthesize the different cationic amphiphiles through three steps or less. Several structural modifications to the lipopohilic side and hydrophilic sides of the amphiphiles were investigated and compared with regards to antimicrobial activity and cytotoxicity in particular. The most promising amphiphile 10f displayed minimum inhibitory concentrations (MICs) between 4 - 16 µg/mL against Gram-positive Enterococcus faecalis, Staphylococcus aureus, Streptococcus agalacticae, and Gram-negative Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa. The decent level of antimicrobial activity and biofilm inhibition, short synthesis, and accessible reagents, makes this type of amphiphilic mimics interesting leads for further development.

Bidragsytere

Thomas Alexander Bakka

Bidragsyterens navn vises på dette resultatet som Thomas Aleksander Bakka
  • Tilknyttet:
    Forfatter
    ved Institutt for kjemi ved Norges teknisk-naturvitenskapelige universitet

Morten Bøhmer Strøm

Bidragsyterens navn vises på dette resultatet som Morten B. Strøm
  • Tilknyttet:
    Forfatter
    ved Naturstoff- og legemiddelkjemi, forskningsgruppe ved UiT Norges arktiske universitet

Jeanette Hammer Andersen

Bidragsyterens navn vises på dette resultatet som Jeanette hammer Andersen
  • Tilknyttet:
    Forfatter
    ved Norges fiskerihøgskole ved UiT Norges arktiske universitet

Odd Reidar Gautun

  • Tilknyttet:
    Forfatter
    ved Institutt for kjemi ved Norges teknisk-naturvitenskapelige universitet
1 - 4 av 4