Info
Meny
English
Logg inn
Søk etter prosjekter, resultater og personer
Søk etter prosjekter, resultater og personer
Historikk
Cristin-resultat-ID:
1121436
Sist endret:
4. februar 2015, 10:48
NVI-rapporteringsår:
2014
Resultat
Vitenskapelig artikkel
2014
Mechanistic insights on the stereoselective nucleophilic 1,2-addition to sulfinyl imines
Martin Hennum
Heike Fliegl
Lise-Lotte Gundersen
og
Odile Eisenstein
Tidsskrift
Tidsskrift
Journal of Organic Chemistry
ISSN 0022-3263
e-ISSN 1520-6904
NVI-nivå 2
Finn i kanalregisteret
Om resultatet
Om resultatet
Vitenskapelig artikkel
Publiseringsår: 2014
Publisert online: 2014
Trykket: 2014
Volum: 79
Hefte: 6
Sider: 2514 - 2521
Lenker
Lenker
original online (doi)
https://doi.org/10.1021/jo402802j
Importkilder
Importkilder
Scopus-ID: 2-s2.0-84896936596
Beskrivelse
Beskrivelse
Engelsk
Tittel
Mechanistic insights on the stereoselective nucleophilic 1,2-addition to sulfinyl imines
Sammendrag
The asymmetric nucleophilic 1,2-addition of (S)-N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide with methylmagnesium bromide and methyllithium has been investigated using DFT(B3LYP) computations. The calculated ratio of the two diastereomers agrees with experimental observations and the factors that determine the diastereomeric ratio are discussed. The preference for the E isomer and the rapid equilibrium between the E and Z isomers of N-tert-butanesulfinyl imine are two key features for understanding the mechanism of this reaction. Methylmagnesium bromide and methyllithium have bifunctional roles, acting as both Lewis acid and nucleophile and the Lewis acid character has a determining role on the stereoselectivity of the reaction.
Vis
fullstendig beskrivelse
Bidragsytere
Bidragsytere
Martin Hennum
Forfatter
ved Kjemisk institutt ved Universitetet i Oslo
Heike Fliegl
Forfatter
ved Kjemisk institutt ved Universitetet i Oslo
Lise-Lotte Gundersen
Forfatter
ved Kjemisk institutt ved Universitetet i Oslo
Odile Eisenstein
Forfatter
ved Kjemisk institutt ved Universitetet i Oslo
Forfatter
ved Université Montpellier II - Sciences et Techniques
1
-
4
av
4