Cristin-resultat-ID: 1121436
Sist endret: 4. februar 2015, 10:48
NVI-rapporteringsår: 2014
Resultat
Vitenskapelig artikkel
2014

Mechanistic insights on the stereoselective nucleophilic 1,2-addition to sulfinyl imines

Bidragsytere:
  • Martin Hennum
  • Heike Fliegl
  • Lise-Lotte Gundersen og
  • Odile Eisenstein

Tidsskrift

Journal of Organic Chemistry
ISSN 0022-3263
e-ISSN 1520-6904
NVI-nivå 2

Om resultatet

Vitenskapelig artikkel
Publiseringsår: 2014
Publisert online: 2014
Trykket: 2014
Volum: 79
Hefte: 6
Sider: 2514 - 2521

Importkilder

Scopus-ID: 2-s2.0-84896936596

Beskrivelse Beskrivelse

Tittel

Mechanistic insights on the stereoselective nucleophilic 1,2-addition to sulfinyl imines

Sammendrag

The asymmetric nucleophilic 1,2-addition of (S)-N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide with methylmagnesium bromide and methyllithium has been investigated using DFT(B3LYP) computations. The calculated ratio of the two diastereomers agrees with experimental observations and the factors that determine the diastereomeric ratio are discussed. The preference for the E isomer and the rapid equilibrium between the E and Z isomers of N-tert-butanesulfinyl imine are two key features for understanding the mechanism of this reaction. Methylmagnesium bromide and methyllithium have bifunctional roles, acting as both Lewis acid and nucleophile and the Lewis acid character has a determining role on the stereoselectivity of the reaction.

Bidragsytere

Martin Hennum

  • Tilknyttet:
    Forfatter
    ved Kjemisk institutt ved Universitetet i Oslo

Heike Fliegl

  • Tilknyttet:
    Forfatter
    ved Kjemisk institutt ved Universitetet i Oslo

Lise-Lotte Gundersen

  • Tilknyttet:
    Forfatter
    ved Kjemisk institutt ved Universitetet i Oslo

Odile Eisenstein

  • Tilknyttet:
    Forfatter
    ved Kjemisk institutt ved Universitetet i Oslo
  • Tilknyttet:
    Forfatter
    ved Université Montpellier II - Sciences et Techniques
1 - 4 av 4